He tenido insomnio crónico toda la vida, si no tomo mi medicación me paso toda la noche despierto, entonces ¿por qué podría ser que a veces cuando estoy acurrucado con mi SO, logro dormir la siesta?

Este hecho deja en claro que la causa de su insomnio es la tensión. Cuando estás mintiendo contra tu SO, te relajas. Incluso es frecuente que los latidos del corazón y la frecuencia respiratoria se sincronicen cuando las personas se abrazan.
Sugeriría menos pastillas y más caricias.

Si desea aprender cómo relajarse por su cuenta, un médico puede derivarlo a un psicólogo que puede enseñarle a relajarse y quizás ofrecerle un tratamiento EMDR.
Hoy uno de mis clientes que sufría de ansiedad, a quien traté con EMDR y terapia de respiración, me dijo que seguía probando buscando la exposición a los desencadenantes de la ansiedad; simplemente no podía creer que se deshiciera de él después de 8 sesiones. Estos métodos también funcionan muy bien en el tratamiento del insomnio, ya que a menudo la causa es un sistema nervioso simpático hiperactivo (como es el caso de la ansiedad). En su caso, estoy bastante seguro de que esto es lo que está sucediendo, ya que puede dormir después de relajarse al abrazarlo (lo que causa una regulación a la baja de la regulación simpática y positiva del sistema parasimpático = relajación).
Por cierto: cualquier otro psicólogo experto es capaz de obtener estos resultados (no inventé estos métodos). Él / ella también podrá ayudarlo a dejar de tomar el medicamento para dormir si así lo desea.