¿Por qué la sacarosa es un azúcar no reductor?

Un azúcar reductor tiene un grupo aldehído o cetona libre, la parte de la molécula que participa en la reacción redox.

Mientras que todos los monosacáridos (azúcares que contienen una unidad de azúcar) son azúcares reductores, la sacarosa es un disacárido cíclico (hecho de dos unidades de azúcar, glucosa y fructosa) y carece de un grupo aldehído libre ya que los grupos aldehídos de la glucosa y la fructosa están atados en los enlaces (llamado enlace glicosídico) que mantienen unidas las dos unidades. Tampoco la sacarosa se puede convertir en una forma de cadena abierta que expondría su grupo aldehído a la reacción.

Los agentes no reductores no tienen cetona libre o grupos de aldehído, y más allá de que haya un acetal de un hemiacetal. Un acetal tiene dos grupos OR, un átomo de R y un átomo de H unidos al mismo carbono. (La diferencia clave entre un acetal y un hemiactal es que en un hemiacetal, y el grupo OH reemplaza a uno de los grupos acetales -OR). Un azúcar sin un hemiacetal no es reductor, porque no se comporta como un agente reductor de la oxidación. sales de metal. Por lo tanto, la sacarosa es una especie de azúcar no reductora.

Diferentes pruebas pueden funcionar sin importar si un azúcar es reductor o no reductor, al detectar la presencia de grupos aldehído o cetona libres. La prueba de Benedict calienta una mezcla del reactivo de Benedict (una solución alcalina azul oscuro) y azúcar. Si está presente un azúcar reductor, el reactivo cambia de color: de verde a oscuro o de color marrón oxidado, dependiendo de la cantidad y el tipo de azúcar. Si agrega un azúcar no reductor, como sacarosa, el reactivo permanece azul.

La solución de sacarosa gira la luz polarizada en la dirección correcta (dextrógira). Una solución que contiene azúcar reductor como la glucosa girará la luz polarizada en la dirección izquierda (levoratatoria). La palabra reducción no indica ninguna reducción en el peso, etc. del consumidor

Debido a que la sacarosa no tiene un grupo funcional cetona / aldehído libre que implique la formación de enlaces glicosídicos