Sí. Ver https://www.fitbit.com/jobs/sear…
Desde cuando escribí esto, no, no puedes, al menos no en el dispositivo en sí. Si configuró las notificaciones desde su teléfono, puede escribir una aplicación (https://dev.fitbit.com/) que supervisa la cantidad de horas de sueño que tiene hasta un punto determinado, y luego hacer que la aplicación le envíe notificaciones reiteradamente.